Благоприятные условия
Краковские соглашения 1525 г. имели определенное значение и для Восточной Европы, создавая благоприятные условия для торговли в Кенигсберге подданных польского короля Сигизмунда I из Великого княжества Литовского. В целом, однако, в этом ареале и в первой половине XVI в. сохранялось традиционное положение вещей. Правда, с развитием экономических связей с конца XV в. стала заметно расти активность русского, литовского и белорусского купечества. В первой половине XVI в. уже не немецкие купцы ездили за товаром в Ригу и Полоцк, а купцы из России и Великого княжества Литовского везли свои товары в прибалтийские порты, но здесьдля них были закрыты и дальнейший путь «за море», и возможность заключать сделки на месте с западноевропейскими купцами и прямо у них покупать их товары. Политику ливонских городов поддерживал Ливонский ордей — государство, на территории которого находились основные порты Восточной Прибалтики; откровенно враждебный по отношению к России, Орден систематически препятствовал провозу в Россию цветных металлов и оружия, не пропускал нужных русскому правительству специалистов.
Стремление устранить эти барьеры, установить непосредственные связи со странами Западной Европы стало занимать впервой половине XVI в. все более видное место в политике Великого княжества Литовского и Российского государства по отношению к Ливонскому ордену, военно-политическая слабость которого становилась очевидной. В первой половине XVI в. Ливонский орден представлял собой довольно рыхлую федерацию, состоявшую из владений епископов, самоуправляющихся городов и земель собственно Ордена, в которых все большую роль начинали играть не орденские власти, а крупные вассалы-ленники, добившиеся права наследования ленов, что серьезно ослабило военную организацию Ордена.