Стороны боярской группировки
Политика Михая встречала сопротивление со стороны боярской группировки, выступавшей против централизаторской деятельности господаря. Боярская оппозиция активизировалась особенно в момент, когда перец господарем встали внешнеполитические трудности. Это заставило Михая осенью 1598 г. заключить договор с султаном на условиях уплаты дани. Оппозиционные боярские группировки пытались заручиться поддержкой молдавских бояр и польских феодалов. Положение Михая осложнилось, когда трансильванским князем стал Андраш Батори, сторонник польского гетмана Замойского и Иеремии Могилы.
В октябре 1599 г. Михай предпринял поход в Трансильванию; в результате успешных военных действий, поддержанных местными отрядами секеев, его войска заняли столицу княжества Алба-Юлию. Несмотря на учреждение Михаем органов гражданской и военной администрации для управления Трансильванией, здесь сохранялись прежнее государственное устройство и местное управление во главе с венгерскими феодалами.
Весной 1600 г. Михай совершил поход на Молдавское княжество и занял его большую часть со столицей Яссы. После этой акции в руках Михая формально сосредоточилась власть над тремя княжествами. Но ввиду отсутствия внутриполитических предпосылок это объединение княжеств в международных условиях начала XVII в. оказалось кратковременным.